Concibiéndose como un juglar trashumante, Rodríguez ha creado mucha música acompañado exclusivamente de su guitarra. Sin embargo, a lo largo de su carrera ha grabado también varios discos con respaldo orquestal, como el caso de Unicornio, fruto de su fugaz colaboración con el pianista Frank Fernández, o Tríptico, en el cual buscó apoyo de músicos que en su momento arroparon a Pablo Milanés. Incluso en los ochenta, grabó con Los Van Van un tema poco conocido: Imaginada.

De todas estas colaboraciones, la que más benefició al cantautor —trasmitiéndole un poderoso soporte armónico a su pobre emisión y proporcionándole sobre todo unas orquestaciones brillantes a sus canciones— fue la realizada con el grupo Afrocuba, bajo la dirección del flautista y tecladista Oriente López. En una época —mediados de los ochenta— en que la introducción de la electrónica y la incorporación de instrumentos de viento resultaban imprescindibles para la reproducción de novedosos timbres y de armonías capaces de conectar con grandes multitudes en conciertos al aire libre, Silvio Rodríguez consiguió el inestimable apoyo de la agrupación, que hizo suya la manera de expresión del cantautor y puso a su disposición todo su rico caudal de imaginación y virtuosismo. En temas como En el jardín de la noche, Oh! Melancolía, Causas y azares, Canto arena, Te conozco, Réquiem, Con un poco de amor y Sueño de una noche de verano, cuyos arreglos captan a la perfección la atmósfera poética de esos textos y rebosan lirismo y fuerza expresiva desde el primero hasta el último acorde, Oriente López logró empastar orgánicamente el quebradizo decir del cantautor con la potente y exuberante polifonía de su formidable macrobanda.

En plena crisis de los noventa, mientras La Habana emprende la vuelta a la improvisación de los años sesenta, junto con el voluntarismo y las movilizaciones masivas para tratar de alcanzar determinadas metas económicas, Silvio Rodríguez —privado del apoyo de Afrocuba— se refugia de nuevo en el minimalismo que había distinguido su primera etapa como trovador anacoreta. Así es que graba sucesivamente una trilogía de discos: Silvio, Rodríguez y Domínguez. En tal exhibición de ego, todos los textos, músicas, arreglos, guitarras, voces y sonidos, fueron concebidos y realizados por él, y reproducen musicalmente, si se quiere, la disparatada orientación autárquica que entonces imponía el régimen a la economía y la sociedad.

Los dos primeros CD sí cosecharon éxito, en Cuba y también en Hispanoamérica. En ellos, Rodríguez acentúa uno de los rasgos que distingue la poesía de sus canciones: estar sujeta muchas veces a lecturas polisémicas por el uso deliberado de un lenguaje cifrado. Estas claves le permiten camuflar el verdadero objeto de sus críticas o de su rabia, que podría poner en peligro las prerrogativas que se ha ganado como artista oficial. El conocido tema Ojalá es un ejemplo de ello.

El recurso consiste, básicamente, en no impugnar abiertamente al centro del poder, o sea, a Castro, mientras se atreve a criticar los comportamientos de quienes no interpretan adecuadamente sus "orientaciones, tergiversando así la doctrina revolucionaria". Este lenguaje ambivalente se manifiesta en algunas de sus canciones de los noventa, y fue por ello que su imagen como creador aparentemente comprometido con las aspiraciones de su pueblo sufrió un serio desgaste, cuando en medio de la crisis prefirió adoptar una actitud complaciente y cómplice con el régimen, dando la espalda a la nación que habían sublimado sus canciones protesta de los sesenta.