Tras la Guerra Hispano-Norteamericana (1898), Estados Unidos ocupó Cuba y Puerto Rico. En 1902 —bajo la Enmienda Platt, que permitía a Washington intervenir en la Isla para mantener el orden y proteger la propiedad— nació la República cubana. Hasta 1952, Puerto Rico fue gobernado por administraciones militares y civiles norteamericanas. Y durante más de una década, antes de la ocupación de 1916-1924, la República Dominicana fue un protectorado de Estados Unidos.

Leonel Fernández, nuevo presidente de República Dominicana.

Entender esta relación tan íntima con Estados Unidos ha sido un elemento central en el desarrollo nacional de cubanos, puertorriqueños y dominicanos. En 1940, Cuba aprobó una constitución progresista que marcó el comienzo de tres gobiernos consecutivos elegidos democráticamente. En 1952, Puerto Rico se convirtió en un Estado Asociado autogobernado. Entre 1930 y 1961, Rafael Leonidas Trujillo gobernó despiadadamente en República Dominicana.

Si no hubiera habido un golpe de Estado en Cuba, el 10 de marzo de 1952, la Isla podría haber andado un camino bien distinto. Gobiernos democráticos en los años cuarenta y cincuenta le habrían dado a Cuba y Estados Unidos la oportunidad de diseñar una relación más equilibrada, como, por ejemplo, la que desarrollaron México y Estados Unidos en esas décadas. En su lugar, la dictadura de Fulgencio Batista exacerbó lo que el intelectual cubano Jorge Mañach definió como "frustraciones republicanas", y preparó el camino para la revolución de 1959.

Desde el siglo XIX, los puertorriqueños han sido autonomistas; es decir, primero buscaron unas ataduras menos rígidas con Madrid, y luego hicieron lo propio con respecto a Washington. El anhelo de la independencia nunca ha captado el interés de la sociedad puertorriqueña. Sus ciudadanos, sin embargo, han contado siempre con una identidad cultural tan fuerte que ha sobrevivido a los esfuerzos de Estados Unidos por eliminar el español como lengua nacional, y "americanizarlos".

A finales de la década del treinta, dos hombres —Luis Muñoz Marín y el gobernador norteamericano Rexford Tugwell— sembraron la semilla del Estado Asociado. La "Gran Depresión" se había hecho sentir entre los puertorriqueños, y Muñoz Marín optó por mejorar el nivel de vida de su pueblo antes que procurar la independencia. Tugwell y Muñoz Marín elaboraron un programa de modernización económica parecido al New Deal y centrado en el Estado, al tiempo que establecieron un esquema político para llegar al autogobierno de los puertorriqueños.